Auch im sechzehnten Jahrhundert wurde Osterwick in einen Krieg fremder Heere hineingezogen, in die Auseinandersetzungen zwischen den Niederländern und den Spaniern. Spanische Truppen fielen ein und nahmen im Münsterland Winterquartier.

Am 1. Dezember 1598 fiel Coesfeld den Spaniern in die Hände, Osterwick wurde 1599 geplündert und das Pfarrhaus zerstört.